Nog afgezien van of het je ueberhaupt lukt: ik zou het doen, daar is de boel niet op gebouwd. Die kiel constructie is in allerlei richtingen sterk, maar die kant op precies niet. Bovendien kost het je een eeuw om alle beslag eraf te krijgen en later weer terug te zetten. Ik weet vrij zeker (been there, done that), dat je daar later spijt van krijgt (had ik toch maar gewoon ff wat geld gelapt). Tenzij je hem niet meer als zeilboot wilt gebruiken natuurlijk, dan had je het er toch afgehaald. Mijn (ongevraagd) advies: huur een kielboottrailer.
Om in te gaan op je vraag: als de luchtkasten in orde zijn (wat niet per definitie het geval is) zal hij waarschijnlijk niet zinken. Ik betwijfel of je hem ondersteboven krijgt, want hij is gemaakt om dat juist niet te doen.